Kaliforniya Üniversitesi’nde Tarih bölümünden mezun olduktan sonra otistik ve şizofrenik çocuklar için bir gündüz bakımevinde çalışmıştır.

Orada Anna Freud, Bettelheim ve Mahler’in çalışmalarıyla karşılaşmış ve aynı zamanda Klein, Winnicott ve Tustin’in yazılarından etkilenmiştir. Böylelikle bu rahatsızlıkları olan kişilerin iç dünyaları hayal edebilmiş ve anlamıştır.

Buffalo Üniversitesi’nde İngiliz Edebiyatı alanında doktora yaparken Ego Psikolojisi alanında klinik eğitimini tamamlamış, ardından 1973’te Londra’ya taşınmıştır. Burada Tavistock Kliniği’nde ve İngiliz Psikanaliz Derneği’nde psikanaliz eğitimi almıştır. Etkilendiği süpervizörler ve öğretmenler arasında Paula Heimann, Marion Milner, John Bowlby, David Malan ve Francis Tustin vardır. Ayrıca J-B Pontalis ve Andre Green ile birlikte çalışarak Fransız psikanalizi ile ilgilenmeye başlamıştır.

1980’lerin ortalarında Austen Riggs Center’da Eğitim Direktörü, Massachusetts Üniversitesi’nde Edebiyat Profesörü ve Harvard’daki Cambridge Hastanesi’nde Profesör olarak geçici olarak ABD’ye dönmüştür. Daha sonra, 2013’te tekrar ABD’ye taşınmadan önce birkaç yıl Londra’da yaşamıştır.

100’den fazla yayınlanmış makalesi ile Bollas psikanalitik yazına çok geniş bir katkı sağlamıştır. Çalışmaları psikanalitik teori, klinik teknik ve psikopatolojiyi kapsar. Psikanalitik düşünceyi edebiyat, mimarlık, tarih, sosyal antropoloji ve siyaset gibi alanlara uygulamıştır. Üç roman ve bir oyun yazmıştır. Teori ve tekniği, normallik ve patolojiyi bir araya getirerek; özel, içsel, öznel dünya ile dış nesnelerin dünyası arasındaki karmaşık ve karşılıklı ilişkileri araştırmıştır.